Na de oorlog debuteerde van Montfoort in het schoolorkestje.

Al gauw trad hij op bij gala’s, kermissen en dergelijke.

In de jaren vijftig leerde hij in Amsterdam zijn eerste vrouw – Yvonne Henneco – kennen, met wie hij mee naar België ging.

Henneco maakte samen met Jan Verbraeken deel uit van het orkest van Marcel Hellemans, mensen met wie van Montfoort nog regelmatig zou samenwerken.

Later werkte hij nog met onder meer Miel Cools en Claire, met wie hij verschillende duetten opnam.

Een zo’n duet, “Op de purp’re hei”, stond in 1977 twee weken op nummer 1 in de BRT Vlaamse top tien.

In de media begon Van Montfoort op de radio, maar hij bouwde vooral een stevige televisiecarrière uit.

Hij was eerder te zien op de Belgische dan op de Nederlandse televisie. Bekende Belgische tv-programma’s waren Hallo met Henk en Henk in Wonderland.

In Nederland waren dat Hallo hier Hilversum en Met de muziek mee.

Van Montfoort speelde mee in verscheidene televisiefilms en -series, vooral in de jaren zestig.

Begin jaren tachtig zette hij min of meer een punt achter zijn carrière, hoewel hij tot in 2001 bleef optreden met een seniorenshow.

Van Montfoort overleed op 71-jarige leeftijd na een kort ziekbed aan longkanker.