Gimondi werd geboren in Sedrina, nabij Bergamo, en liet als amateur al zijn talent zien door onder andere de Ronde van de Toekomst te winnen.

Zijn grote doorbraak volgde in 1965, toen hij als neoprof meteen de Ronde van Frankrijk op zijn naam schreef.

Zijn succes in de Grote Rondes bleef groeien.

Twee jaar later won hij de Ronde van Italië, een prestatie die hij in 1969 en 1976 herhaalde. Door in 1968 ook de Ronde van Spanje te winnen, trad hij toe tot een exclusief gezelschap.

Gimondi is namelijk een van de slechts zeven renners die alle drie de Grote Rondes hebben gewonnen, samen met Jacques Anquetil, Eddy Merckx, Bernard Hinault, Alberto Contador, Vincenzo Nibali en Chris Froome.

De renner, die de bijnamen de buizerd van Bergamo en de aristocraat droeg, blonk uit in constantheid; in al zijn vijf deelnames aan de Ronde van Frankrijk eindigde hij in de top tien.

Zijn minste resultaat was een zevende plaats, en hij pakte in totaal zeven Touretappes.

Naast zijn successen in rittenkoersen was Gimondi een specialist in eendaagse klassiekers.

Hij won tweemaal de Ronde van Lombardije, in 1966 en 1973.

Daarnaast schreef hij Parijs-Roubaix in 1966 en Milaan-San Remo in 1974 op zijn naam, en kroonde hij zichzelf in 1973 tot wereldkampioen.

Zijn carrière kende ook een schaduwzijde toen hij tijdens de vijftiende etappe van de Ronde van Frankrijk in 1975 positief testte op doping.

Dit kostte hem tien minuten straftijd in het algemeen klassement, een boete van duizend Zwitserse frank en een voorwaardelijke schorsing van een maand.

Gimondi overleed in 2019 op 76-jarige leeftijd aan de gevolgen van een hartaanval, die hem trof tijdens het zwemmen in zee aan de oostkust van Sicilië.