De Vespa Si uit 1981 behoort tot de allereerste generatie van dit model.

Eind 1978 werd de bromfiets geïntroduceerd om geleidelijk de Piaggio Boxer op te volgen.

Tegen 1981 draaide de productie in de befaamde Piaggio-fabriek in het Toscaanse Pontedera op volle toeren, waarbij het model zich onderscheidde door een puur en minimalistisch design dat typerend was voor de vroege jaren tachtig.

Op de thuismarkt en in de officiële fabriekscatalogus stond de brommer simpelweg bekend als de Piaggio Sì.

Omdat de Vespa-scooters destijds echter wereldwijd razend populair waren, besloten importeurs in onder meer Vlaanderen, Nederland en Duitsland om de naam Vespa toe te voegen en het model als Vespa Si in de markt te zetten.

Deze slimme marketingstrategie en hetzelfde betrouwbare motorblok werden door Piaggio eveneens ingezet voor andere iconische tijdgenoten, zoals de Ciao, Bravo, Boxer en de Gilera Citta.